Jessica Simpson on üks uuemaid Ameerika superstaare, kes võlub oma muusika ja loomupärase iluga kõiki kuulajaid ja vaatajaid. Juba tema esimene singel "I Wanna Love You Forever" võitis kuulajate südamed fantastiliselt puhta briljantsärava häälega ning peamiselt kõlas laul just rahvarohketel Ricky Martini kontsertidel avaloona. Ometi tõusis singel iseseisvalt 2000 aasta jaanuaris kaheks nädalaks USA number üheks.
1999 aasta 23.novembril ilmunud Jessica esimene album “Sweet Kisses” võitis ülima populaarsuse ning rajas tee lauljatari edukale karjäärile, mis kulmineerus fantastiliste singlitega “I Think I’m In Love With You” ja “Where You Are”. Neist esimene oli meeletult hea tempokas tantsuhitt ning teine kaunis ballaad tõi Jessicale USA-s tõelise läbimurde edetabelites. Põhjust selleks polnud vaja kaugelt otsida, sest esitati ballaadi ju duetis ühe maailma parima selle ala meistri Nick Lachey’iga bändist 98 Degrees ning loo võrratut tõepärast esitlust ülendas veelgi noorte enda armastus. Selle looga hinnati Jessica 2000 aasta kahe Teen Choice Awards’i auhinna vääriliseks, parim uustulnuk ning aasta parim armastuslaul.
Edu ei tulnud Jessicale aga ootuspäraselt kergelt. Laulmist alustas neiu algul Dallase baptistide kirikus ning osales gospelkooris. Kuigi ta üritas 12-aastaselt pääseda Mickey Mouse lauluklubi liikmeks, ei õnnestunud see kohe sugugi ning Jessica alustas ühe väikese Texase plaadifirma juures gospelmuusika plaadi salvestamist. Kolm aastat lindistamist aga luhtus, sest firma hääbus enne plaadi valmissaamist. Jessica kasutas sama plaadi materjali edasi koos noorte kristlaste kooriga esinedes. Keskooli lõpuklassis olles õnnestus tal siiski kohtuda Tommy Mottola’ga Sony Recordsist ning saada tema kaudu plaadileping lõpuks Columbia Recordsiga.